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Ab 1585 war er Hochmeister des Deutschen Ordens und Administrator Preußens. 1587 wurde versucht, ihn zum König von Polen zu machen. Er war erwählt, er unterlag jedoch Sigismund Wasa. Als er versuchte, die Frage militärisch zu lösen, wurde er von polnischen Kronfeldherren Jan Zamojski geschlagen und gefangen genommen. Erst nach Interventionen des Papstes wurde er freigelassen und 1589 verzichtete er endgültig auf die polnische Krone. Die Inaktivität seines Bruders Rudolf II in dieser Affäre trug zu dessen schlechtem Ruf bei.
1593-1595 war er Regent in Innerösterreich und anschließend in Tirol, wo er als konsequenter Anhänger der Gegenreformation auftrat. Er betrieb auch den Sturz Khlesls und die Nachfolge des Erzherzogs Ferdinand von Innerösterreich auf dem Kaiserthron.
Sein bekanntestes Vermächtnis ist der barocke Erzherzogshut, der in der Schatzkammer des Stiftes Klosterneuburg aufbewahrt wird und bis 1835 bei Erbhuldigungen Verwendung fand.
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