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Keton

Ketone, auch als Alkanone bezeichnet, sind chemische Verbindungen, die als funktionelle Gruppe eine Carbonylgruppe (-C=O) (auch Ketogruppe genannt) enthalten. Im Gegensatz zu den Aldehyden ist der Carbonylkohlenstoff bei den Ketonen mit zwei anderen Kohlenstoffatomen, also zwei (gleichen oder unterschiedliche) organischen (Alkan-)Resten verbunden: 
R - CO - R
Einfachstes Keton ist das Aceton (Propanon).

Ketone sind Oxidationsprodukte sekundärer Alkohole. Wenn man sie von Alkanen ableiten kann, nennt man sie auch Alkanole.

Inhalt
1 Nomenklatur
2 Eigenschaften
3 Herstellung
4 Reaktionen
5 Vertreter

Nomenklatur

Ketone erhalten das Suffix -on nach IUPAC-Nomenklatur. Dementsprechend heißt das vom Propan abgeleitete CH3-CO-CH3 Propanon (Trivialname Aceton)

Eigenschaften

Ketone mit niedriger Kettenlänge sind aufgrund der Polarisierung des C-Atoms der Carbonylgruppe mit Wasser mischbar.

Niedermolekulare Alkanole sind farblose, leichtbewegliche Flüssigkeiten. Höhermolekulare Alkanole sind feste Stoffe.

Sie bilden eine homologe Reihe. Sie reagieren nicht mit Fehlingscher Lösung und sind somit nicht reduzierend. Dadurch ist es möglich, sie von Alkanalen zu unterscheiden. Das liegt daran, dass die Carbonylgruppe keinen Wasserstoff enthält.

Alkanole haben eine niedrigere Reaktionsfreudigkeit. Außerdem polymerisieren sie nicht.

Viele Ketone zeichnen sich durch einen angenehmen, fruchtigen Geruch aus.

Herstellung

Ketone lassen sich durch Dehydratation von sekundären Alkoholen herstellen. Das geschieht meistens durch eine Oxidation. Es muss dabei darauf geachtet das nicht bis zum CO2 oxidiert wird.

Reaktionen

Ketone gehen ähnlich wie Aldehyde Additions- und Kondensationsreaktionen ein.

Ketone stehen mit ihrer tautomeren Form, dem Enol im Gleichgewicht:

    H                            H
    |                            |
R - C - C = O   <->  R - C = C - O
    |   |                |   |
    H   R                H   R

Vertreter

Siehe auch: Alkohole, Phenol, Aldehyde, Ether, PEP


Der Ursprungsartikel stammt von der deutschsprachigen Wiki pedia (siehe oben: "Original Artikel & Autoren Liste").
Der Text steht unter der GNU Freie Dokumentation Lizenz.



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