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| Strukturformel | |
|---|---|
| Allgemeines | |
| Name | Jodoform |
| Summenformel | CHI3 |
| Andere Namen | Trijodmethan, Formyltrijodid |
| Kurzbeschreibung | gelber Feststoff |
| CAS-Nummer | 200-874-5 |
| Sicherheitshinweise | |
Xn | |
| R- und S-Sätze | R20/21/22-36/37/38 S26-36 |
| Handhabung | Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen |
| Lagerung | Behälter dicht geschlossen halten. Zersetzt sich heftig bei 204°C |
| MAK | Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3 |
| LD50 (Ratte, oral) | 355 mg/kg |
| LD50 (Kaninchen, oral) | 450 mg/kg |
| Physikalische Eigenschaften | |
| Aggregatzustand | fest |
| Farbe | gelb |
| Dichte | 4.008 g/cm3 (20 °C) |
| Molmasse | 393,78 g/mol |
| Schmelzpunkt | 123 °C |
| Siedepunkt | 217 °C (760mbar) |
| Dampfdruck | -- hPa |
| Löslichkeit | unlöslich in Wasser (20 °C) |
| Gut löslich in | Chloroform, Schwefelkohlenstoff |
| Schlecht löslich in | fetten Ölen, Glycerin |
| Unlöslich in | Wasser |
| Thermodynamik | |
| Kristallstruktur | Hexagonale Prismen oder Nadeln |
| ΔfH0g | in kJ/mol |
| ΔfH0l | in kJ/mol |
| ΔfH0s | in kJ/mol |
| S0g, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0l, 1 bar | in J/(mol · K) |
| S0s | in J/(mol · K) |
| Analytik | |
| Klassische Verfahren | -- |
| SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt. | |
Jodoform, CHI3, ist eine gelbe, safranartig riechende Substanz.
Historische Informationen
Jodoform wurd 1822 zum ersten mal durch Georges Serrulas hergestellt, 1834 stellte Jean Baptiste Dumas die richtige Formel auf.Synthese
Jodoform kann mit Hilfe von Lugolscher Lösung aus Verbindungen mit CH3CO- Gruppe wie Ethanol oder Aceton gewonnen werden. Dazu löst man z.B. 0.1mol Ethanol in 200ml conc. Natronlauge und gibt 0.3mol Lugolsche Lösung zu. Das Gemisch wird für ca. 30min auf 65°C erwärmt. Die aus der Lösung ausgeallenen Kristalle werden abgenutscht, getrocknet und aus Methanol umkristallisiert.
Reaktionsmechanismus:
Es lässt sich auch durch Elektrolyse aus einer 65°C warmen Lösung von 60g Kaliumjodid, 20g Natriumcarbonat und 80ml Ethanol in 400ml Wasser enthält herstellen.Verwendung
Früher wurde Jodoform im grossen Umfang zum desinfizieren von Wunden verwendet, da Jodoform mit der Wundfeuchtigkeit eine kleine, desinfizierend wirkende Jodmenge abgibt. Zugleicht trocknete es auch die Wunde, stillte kleinere Blutungen und verminderte infolge seiner Verwantschaft mit Chloroform die Wundschmerzen. Infolge seines unangenehmen Geruchs, des hohen Preises und der Schädlichkeit bei hohen Dosierungen wird Jodoform in der Medizin heute kaum mehr verwendet
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