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Glutaminsäure

Strukturformel der Aminosäure

Allgemeines
Name	Glutaminsäure
Abkürzung	Glu E
essentiell	nein
Summenformel	C₅H₉NO₄
Andere Namen	Weitere Namen-Redirects verwenden
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
CAS-Nummer	56-86-0
Sicherheitshinweise
- keine Gefährdungsklasse -
R- und S-Sätze	--
Handhabung	keine besonderen Anforderungen
Lagerung	Dicht verschlossen. Trocken. +5°C bis +30°C.
MAK	Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m³
LD₅₀ (Ratte)	oral >30000 mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand	fest
Farbe	farblos
Dichte	x g/cm³
Molmasse	147,13 g/mol
Schmelzpunkt	160 °C
Siedepunkt	x °C
Dampfdruck	x hPa
Weitere Eigenschaften
Seitenkette	sauer
isoelektrischer Punkt	3,15
Löslichkeit	11,1 g/l (in Wasser bei 20°C)
Gut löslich in	Lösungsmittel
Schlecht löslich in	Lösungsmittel
Unlöslich in	Lösungsmittel
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Inhalt
1 Name
2 Vorkommen
3 Synthese
4 Funktionen

4.1 Bedeutung bei der Umsetzung des Zellgiftes NH₄⁺
4.2 Vorstufe weiterer Aminosäuren
4.3 Postsynthetische Reaktionen

5
6 Wiki-/Web

Name

Die Glutaminsäure (Glu), (engl. glutamic acid) auch Aminodicarbonsäure, Summenformel: ist eine Aminosäure.

Vorkommen

Die Glutaminsäure ist ein Bestandteil von Polypeptidketten und Proteinen.

Synthese

Für die Synthese der Transmitter-Glutaminsäure werden wahrscheinlich die auch im Zwischenstoffwechsel verwendeten Wege genutzt. Verschiedene Krankheitsbilder werden neuerdings ursächlich mit Störungen der Glutaminsäuretransmission in Verbindung gebracht: z.B. Epilepsie, Ischämie, Chorea Huntington,Morbus Alzheimer und Morbus Parkinson.

Funktionen

Als solche ist sie Bestandteil der Polypeptidketten von Proteinen. Darüberhinaus hat sie viele Funktionen im Zwischenstoffwechsel. Ihre ionisierte Form, das Glutamat, ist der wichtigste elektrische Erregbarkeit Neurotransmitter im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere. Sie dient als Präkursor in der Synthese von gamma-Aminobuttersäure, des wichtigsten hemmenden Neurotransmitters im zentralen Nervensystem der Wirbeltiere.

Auch in der Netzhaut hat die Glutaminsäure sehr wahrscheinlich eine Transmitterfunktion. Im Gehirn der Wirbeltiere verkörpert die freie Glutaminsäure die Aminosäure mit der weitaus höchsten Konzentration.

Bisher wurden, von den gelegentlichen Beobachtungen einer extrasynaptischen Hyperpolarisation abgesehen, nur exzitatorische Glutaminsäureeffekte verzeichnet. Bei Wirbellosen, namentlich bei Insekten, spielt die Glutaminsäure als Transmitter für die neuromuskuläre Endplatte eine besondere Rolle.

Bedeutung bei der Umsetzung des Zellgiftes NH₄⁺

Glutamat entsteht im Citratzyklus aus α-Ketoglutarat (αKG) und einem Ammoniumion durch die Reaktion der Glutamat-Dehydrogenase (GDH). Ein weiteres Ammoniumion kann über die Reaktion der Glutamin-Synthase(GlnS) abgefangen werden, wobei Glutamin entsteht. Beide Reaktionen dienen der spontanen Entgiftung aller Gewebe und sind im Hirn von besonderer Bedeutung.

Für die endgültige Entgiftung müssen Ammoniumionen dem Harnstoffzyklus zugeführt werden. Dies erfolgt sowohl durch Übertragung (Transaminierung) auf Oxalacetat (OA), als auch über die Glutamat-Dehydrogenase Reaktion. Glutamin kann mit α-Ketoglutarat zu zwei Molekülen Glutaminsäure umgesetzt und damit der GDH-Reaktion zugeführt werden. Diese Reaktion wird durch Glutamat-Synthase (GluS) katalysiert.

Abbildung: Schlüsselrolle von Glutamat (Glu) bei der Desaminierung und in Transaminierungsreationen. Die Wechselbeziehungen zu Glutamin (Gln) werden peripher in Kurzform dargestellt.

Bei der Aminosäuresynthese ist Glutaminsäure der NH₂ Donor in einer Transaminierungsreaktion. Diese überführt α-Ketosäuren in die homologen α-Aminosäuren. Beispiele sind Glutamat-Oxalacetat-Transaminase (GOT) und Glutamat-Pyruvat-Transaminase (GPT). Coenzym ist Pyridoxal-phosphat. Für nahezu alle anderen Aminogruppen, die im Stoffwechsel benötigt werden, ist Glutamin der Donor.

Vorstufe weiterer Aminosäuren

Die "Glutaminsäure-Familie" umfasst neben Glutamin zwei weitere nichtessentielle Aminosäuren: Prolin (Pro) und Arginin (Arg):

das durch Reaktion der Seitenkette mit ATP entstehende Anhydrid wird durch NADPH,H⁺ zum Aldehyd reduziert. Dieses Glutaminsäure-Semialdehyd bildet mit der Aminogruppe unter Wasserabspaltung einen Pyrrolinring, der durch ein weiteres Molekül NADPH,H⁺ zu Pro reduziert wird;
Glutaminsäure-Semialdehyd kann alternativ durch Transaminierung in Ornithin überführt werden. Durch eine Reaktionsfolge des Harnstoffzyklus wird dieses in die Aminosäure Arg überführt.

Postsynthetische Reaktionen

Nach ihrem Einbau in Proteine kann die Seitenkette der Glutaminsäure weiter modifiziert werden. Bedeutend sind

die gamma-Carboxylierung in der Blutgerinnung; gamma-Carboxyglutaminsäure ist ein Chelator über den Ca⁺⁺ gebunden werden; der betroffene Gerinnungsfaktor wiederum kann über die Ca⁺⁺-Brücke an die Oberfläche der Blutplättchen binden;
die Zyklisierung der zu Pyrrolidon-carbonsäure am N-Terminus einiger Proteine;
als Bestandteil des Glutathions kann die Aminogruppe enzymatisch acetyliert werden.

Siehe auch: Cori-Zyklus

Wiki-/Weblinks

Chemikalienliste
Glutamat-Rezeptor
Glutamin
Glutaminase
Glutaminsäuredecarboxylase
Glutaminsäuredehydrogenase
Glutaminsynthetase
Kainsäure
Portal Chemie
Staggerer-Mutante
Weaver-Mutante
Zink

Aminosäuren
Alanin \| Arginin \| Asparagin \| Asparaginsäure \| Cystein \| Glutamin \| Glutaminsäure \| Glycin \| Histidin \| Isoleucin \| Leucin \| Lysin \| Methionin \| Phenylalanin \| Prolin \| Selenocystein \| Serin \| Threonin \| Tryptophan \| Tyrosin \| Valin

Der Ursprungsartikel stammt von der deutschsprachigen Wiki pedia (siehe oben: "Original Artikel & Autoren Liste").
Der Text steht unter der GNU Free Documentation License.

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