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Diels-Alder-Reaktion

Die Diels-Alder-Reaktion ist eine perizyklische chemische Reaktion. Dabei kommt es zu einer konzertierten Umlagerung von drei π-Elektronenpaaren die zwei neue σ-Bindungen zwischen einem Dienophil und einem Dien bilden, sowie eine Doppelbindung im entstandenen Diels-Alder-Produkt. Die Diels-Alder-Reaktion wurde nach ihren Entdeckern Otto Diels und Kurt Alder benannt.

Schematisch verläuft eine Diels-Alder-Reaktion nach folgendem Mechanismus:

Dabei überlagern sich die p-Orbitale von Dien und Dienophil so, dass es zu einer perizyklischen Reaktion kommen kann. Die Diels-Alder-Reaktion verläuft nach dem cis-Prinzip, d.h. dass die zwei Wasserstoffatome nach der Cyclisierung immer cis zueinander stehen. Desweitern ist die Bildung eines exo und eines endo Produktes möglich, die thermodynamisch bzw. kinetisch kontrolliert werden können

Siehe auch: Namensreaktionen

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