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Butadien

Strukturformel
Allgemeines
Name 1,3-Butadien
Summenformel C4H6
Andere Namen Divinyl, Erythren, Vinylethylen, Pyrrolylen
Kurzbeschreibung farbloses Gas
CAS-Nummer 106-99-0
Sicherheitshinweise

F+ (hochentzündlich) T (giftig)
R- und S-Sätze R 45-13
S 53-9-16-33
Handhabung KEINE offenen Flammen oder Funken. NICHT rauchen.
Belüftung, lokale Entlüftung oder Atemschutz.
Schutzbrille.
Lagerung Feuersicher. Lagerung getrennt von Oxidationsmitteln. Kühl.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration 22 mg/m3
LD50 (Ratte) x mg/kg
LD50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand gasförmig
Farbe farblos!
Dichte x g/cm³
Molmasse 45,1 g/mol
Schmelzpunkt -109 °C
Siedepunkt -4 °C
Dampfdruck 2450 hPa (20 °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit 1,025 g/l (in Wasser) (bei 20 °C)
Gut löslich in Lösungsmittel
Schlecht löslich in Lösungsmittel
Unlöslich in Lösungsmittel
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
ΔfH0g in kJ/mol
ΔfH0l in kJ/mol
ΔfH0s in kJ/mol
S0g, 1 bar in J/mol·K
S0l, 1 bar in J/mol·K
S0s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren ''Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.

Butadien (Vinylethylen) ist ein ungesättigter Kohlenwasserstoff von dem zwei Isomere existieren : 1,3-Butadien (von großer industrieller Bedeutung) und das schwieriger herzustellende, daher weit weniger bedeutende 1,2-Butadien. Dieser Artikel beschränkt sich daher auf das 1,3-Butadien. Das 1,3-Butadien besitzt 2 konjugierte Doppelbindungen.

Isopren (2-Methyl,1,3-Butadien) ist ein Derivat von Butadien.

Eigenschaften

1,3 Butadien, CH2=CH-CH=CH2, mit der Summenformel C4H6, hat einen Schmelzpunkt von -108,9 °C und einen Siedepunkt von -4,4 ° C, und ist bei Raumtemperatur ein farbloses Gas.

Butadien ist brennbar und polymerisiert leicht.

Herstellung

Butadien wird durch Wasserstoffabspaltung aus gesättigten Kohlenwasserstoffen durch starkes Erhitzen ("Cracken") hergestellt.

Verwendung

Mehr als 90% der Produktion von Butadien wird zu Synthesekautschuk weiterverarbeitet. Eine weitere Anwendung ist ABS, ein Mischpolymerisat aus Acrylnitril, Butadien und Styrol. Hydroxyl-Terminiertes Poly-Butadien, HTPB, ein gummi-artiger Festkörper, wird als Brennstoff in Hybridraketen, wie jener in SpaceShipOne, verwendet. Dabei hat HTPB den Vorteil, dass es ungiftig, nicht explosiv, und schwer entzündlich ist. In den Starthilfe-Boostern des Space Shuttles wird HTPB als Bindemittel und Brennstoff zusammen mit Aluminium-Pulver und Ammoniumperchlorat verwendet. Diese Mischung ist aber wesentlich gefährlicher als reines HTPB.

Historisches

Das aus Butadien und dem Katalysator Natrium produzierte Polymer BuNa ("Butadien-Natrium") hatte große Bedeutung für die deutsche Rüstungs- und Kriegswirtschaft in den beiden Weltkriegen.

Dampfdruck

Die Temperaturabhängigkeit des Dampfdrucks kann bei Kenntnis der Antoinekoeffizienten mit der Antoinegleichung berechnet werden. log(P)=A-B/(C+T)

P in mm Hg T in °C

1,2 Butadien A=7.1619 B= 1121.0 C=251.00

1,3 Butadien A=6.85941 B= 935.531 C=239.554
Der Ursprungsartikel stammt von der deutschsprachigen Wiki pedia (siehe oben: "Original Artikel & Autoren Liste").
Der Text steht unter der GNU Freie Dokumentation Lizenz.