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Benzaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name Benzaldehyd
Summenformel C6H5CHO
Andere Namen xy
Kurzbeschreibung farblose bis gelbe viskose Flüssigkeit. Geruch nach Bitter mandelöl
CAS-Nummer 100-52-7
Sicherheitshinweise
R- und S-Sätze R-Sätze: 22
S-Sätze: (2-)24
Handhabung Belüftung, Schutzhandschuhe, Schutzkleidung, Schutzbrille
Lagerung Temperaturbereich, Belüftet, trocken o.ä.
MAK Maximale Arbeitsplatzkonzentration ml/m3
LD50 (Ratte) x mg/kg
LD50 (Kaninchen) x mg/kg
Physikalische Eigenschaften
Aggregatzustand flüssig
Farbe farblos bis gelb'
Dichte 1,05 g/cm³
Molmasse 106,1 g/mol
Schmelzpunkt
Siedepunkt 179 °C
Dampfdruck 130 Pa (26 °C)
Weitere Eigenschaften
Löslichkeit in g/l LM (angeben welches!) (bei xx in °C)
bei mehreren Zeilenumbruch!
Gut löslich in Lösungsmittel
Schlecht löslich in Wasser
Unlöslich in Lösungsmittel
Kristall
Kristallstruktur Gittertyp angeben
Thermodynamik
ΔfH0g in kJ/mol
ΔfH0l in kJ/mol
ΔfH0s in kJ/mol
S0g, 1 bar in J/mol·K
S0l, 1 bar in J/mol·K
S0s in J/mol·K
Analytik
Klassische Verfahren ''Kurzbeschreibung Nachweisreaktionen (auch der einzelnen Ionen!)
SI-Einheiten wurden wo möglich verwendet. Wenn nicht anders vermerkt wurden Normbedingungen benutzt.
Farblose Flüssigkeit, die bei 179°C siedet, wichtige Grundchemikalie.

Benzaldehyd ist gesundheitsschädlich, es riecht nach Bittermandelöl.

Inhalt
1 Struktur
2 Herstellung
3 Reaktionen

Struktur

Benzaldehyd ist der einfachste aromatische Aldehyd. Er leitet sich vom Benzol ab und ist chemisch und strukturell eng mit der Benzoesäure verwandt.

Benzaldehyd C6H5-CHO, C7H6O, Molmasse 106.124 g/mol.

Herstellung

  1. Durch radikalische Chlorierung von Toluol erhält man Dichlortoluol (Benzylidendichlorid), das mit Wasser zu Benzaldehyd (und HCl) umgesetzt werden kann. Entsprechend erhält man Benzaldehyd auch durch radikalische Bromierung von Toluol und anschließende Hydrolyse. In beiden Fällen tritt beim letzten Reaktionsschritt eine nucleophile Substitution von Halogenid auf.
  2. Auch eine 'direkte' Oxidation von Toluol zu Benzaldehyd ist möglich. Da Benzaldehyd aber leicht zu Benzoesäure oxidiert wird, müssen dabei aber entweder selektive Oxidationsmittel verwendet werden oder es muss das entstehende Benzaldehyd mit einer schnellen Reaktion 'abgefangen' und so vor weiterer Oxidation geschützt werden.

Reaktionen

  1. Verbrennung: Benzaldehyd wird bei vollständiger Verbrennung zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert.
  2. Benzaldehyd C6H5-CHO wird leicht zu Benzoesäure C6H5-COOH oxidiert. Diese Reaktion erfolgt - wenn auch sehr langsam - auch bei Raumtemperatur und mit Luftsauerstoff (Autoxidation), so dass Benzaldehyd oft mit Benzoesäure verunreinigt ist (bei größeren Mengen als weißer Feststoff im flüssigen Aldehyd).
  3. Benzaldehyd geht für Aldehyde typische Reaktionen ein, die auch zum Nachweis und zur Identifizierung geeignet sind. Es reagiert z.B. mit Hydrazin H2N-NH2 und seinen Derivaten (z.B. mit Phenylhydrazin C6H5-NH-NH2 unter Bildung eines Phenylhydrazons).
  4. Die für die Aromaten typische elektrophile Substitution ist beim Benzaldehyd ebenfalls möglich. Bei der Nitrierung müssen die Reaktionsbedingungen sorgfältig gewählt werden, da die Oxidation zu Benzoesäure als Nebenreaktion auftritt. Aus diesem Grund liegt die Ausbeute an Nitrobenzaldehyd meist unter 50%.
  5. Benzoinkondensation: Zwei Moleküle Benzaldehyd können in Gegenwart von Cyanid als Katalysator zu Benzoin kondensieren. Allgemein versteht man unter der Benzoinkondensation die entsprechende Reaktion aromatischer Aldehyde (mit Benzaldehyd als einfachstem Vertreter):

 O O
 // Cyanid //
2 Ar - C ------> Ar - C
 \\ <------ \\
 H H-C-OH
 |
 Ar

Der Ursprungsartikel stammt von der deutschsprachigen Wiki pedia (siehe oben: "Original Artikel & Autoren Liste").
Der Text steht unter der GNU Freie Dokumentation Lizenz.